В этой модели разработчики пытались сочетать качества семейства Super Sport, отличающегося высоким комфортом, с преимуществами лодки, которую легко транспортировать на трейлере.

Среди множества моделей Monterey боурайдер 258 SS не выделяется особыми решениями в дизайне и компоновке, но суммирует разработки марки, делая судно узнаваемым. Это яркий и комфортабельный представитель своего класса: его выделяет широкая линейка силовых установок, со стороны силуэт узнаваем по запоминающейся форме арки, изгиб которой идет параллельно линии ветрового стекла.